Institución Facultad de Ciencias Químicas y Farmacéuticas Facultad de Ciencias Químicas y Farmacéuticas
Disponible desde Segundo Semestre 2014
Cursos Asociados Otras realizaciones de este Curso
Objetivos Objetivo: El objetivo de esta Unidad de Investigación es que el alumno interesado se familiarice y ejecute exitosamente los métodos de síntesis, identificación, purificación y caracterización de los derivados del ácido caféico. Mediante el siguiente esquema de síntesis orgánica, el alumno obtendrá distintos productos:


Siendo R = Grupos alquilo provenientes de alcoholes de distintos largos de cadena, algunos con insaturaciones en la cadena y/o diversos grupos funcionales (-CN, -OCH3, -OCH2CH2OCH3, -NHAc, -Br, -CH=C(CH3)2, etc).
Descripción Resumen y metodologías (máximo dos páginas):

“Los compuestos fenólicos se encuentran ampliamente distribuidos en el reino vegetal y forman parte de un grupo grande y complejo de sustancias orgánicas. Las plantas superiores sintetizan y acumulan una amplia variedad de compuestos fenólicos, que les confieren protección contra los ataques de los radicales libres, subproductos del proceso de la fotosíntesis, y contra de las lesiones de tejidos. Los derivados del ácido cinámico, también llamados fenilpropanoides, son estructuras de nueve carbonos y el ácido caféico (3,4-dihidroxicinámico) es representativo de este grupo.1

El ácido caféico se encuentra ampliamente distribuido en los vegetales, porque es precursor del ácido ferúlico y de los alcoholes coniferílico y sinapílico, precursores estos de los lignanos, una de las principales formas de biomasa. La principal fuente de este compuesto en la dieta humana es el café. Sin embargo, se puede encontrar en otras fuentes de alimentos como las alcachofas, las frutillas, las manzanas, las peras y el vino. Existen variados reportes en la literatura sobre la actividad antimicrobiana de derivados del ácido caféico. Han y colaboradores reportan2 la actividad antibacteriana de tres tipos de ácidos di-O-cafeoilquínicos en flores de Lonicera japónica. Chochkova y colaboradores reportan3 la actividad de N-cafeoil derivados de diferentes aminoácidos frente a S. aureus, S. pyogenes, B. subtilis, L. monocytogenes y C. albicans”

Bibliografía.

1. C. Magnani, V. L. B. Isaac, M. A. Correa and H. R. N. Salgado, Anal Methods, 2014, 6, 3203-3210.
2. J. Han, Q.-Y. Lv, S.-Y. Jin, T.-T. Zhang, S.-X. Jin, X.-Y. Li and H.-L. Yuan, Chin J Nat Med, 2014, 12, 108-113.
3. M. G. Chochkova, E. Y. Chorbadzhiyska, G. I. Ivanova, H. Najdenski, M. Ninovac and T. S. Milkova, The Natural Products Journal, 2012, 2, 50-54.
Metodología El alumno trabajará de acuerdo al esquema de síntesis anteriormente planteado, ocupando equipos de calentamiento a reflujo, entre otros para montar las reacciones químicas. Además, purificará los productos a través de columnas cromatográficas, los identificará mediante cromatografía en placas y logrará su caracterización, haciendo uso de la espectroscopia de resonancia magnética nuclear. No está demás mencionar que dentro del aprendizaje, el alumno reforzará los conocimientos adquiridos de los ramos de laboratorio previamente cursados en lo que respecta al manejo de equipos e instrumentos propiamente tal, que son parte de un laboratorio químico para el desarrollo de moléculas orgánicas.
Evaluación La evaluación de la UI tomará en cuenta 4 aspectos formativos.

• Desempeño en el Laboratorio 10%
 Horario 20%
 Bitácora al día 40%
 Manejo de Equipo y materiales 40%

• Logro de Objetivos 50%
 Objetivo 1 100%

• Informe Final 20%
 Introducción 10%
 Resultados 10%
 Discusión 60%
 Conclusión 10%
 Calidad del escrito 10%

• Presentación Final 20%
 Lenguaje 40%
 Dominio del tema 60%
Horario Horario de trabajo:

• Martes de 9:00 a 16:00.
• Jueves de 9:00 a 16:00.
Programa del Curso Aún no ha subido el programa
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